De la época musulmana son una serie de cartas comerciales, localizadas en una sinagoga de El Cairo, que dan a conocer detalles de los muy ignorados judíos de la ciudad de Badajoz en los reinos de Taifas. Las actividades de las colonias judías se extienden a partir del siglo XIII. Tras la orden de expulsión de los judíos de tierras andaluzas, muchos encuentran refugio en los pueblos pacenses. De diversos recuentos fiscales fechados en el último cuarto del siglo XV, es posible extraer una relación de localidades pacenses, en las que se atestigua la presencia judía.

Las comunidades judías o “Aljamas” se establecían en pueblos medianos desde donde recaudaban impuestos de otros pueblos menores. Ignorando la ubicación exacta de la Aljama de Villanueva, nos puede dar una idea la Calle San Ginés, antigua Toledillo nombre indicativo de la presencia hebrea que se repite en otras Aljamas, igual que la calle de la Cruz habitual de los barrios judíos y que hoy es la calle Hilario López.

La segunda referencia documentada pertenece al año 1332 en la que aparece como Villa de un Señor, (al extinguirse la Orden del Temple en 1312 pasó a la Corona hasta 1332) año en que fué donada a Don Martín Fernández Portocarrero por Privilegio Real.
Martín Fernández entró a servir siendo un niño, en la Corte del Rey Alfonso XI de Castilla y León, criándose con el Rey. La lealtad al mismo le permitió alcanzar los más altos puestos en la Corte. Así el 23 de julio de 1332 el Rey le otorga “El Señorío de la aldea de Villa Nueva del Fresno”

En 1336 el Rey de Portugal Alfonso IV puso cerco a Badajoz, pero deshecha la avanzada hubo de levantar sus reales y en su retirada entre otras represalias “derribó a Villanueva del Fresno”. Este hecho sumado a la peste general de 1348 provocó que D. Martín visitara poco su “Villa”.

En total hubo dieciséis Señores de Villanueva del Fresno, siendo el último D. Pedro Portocarrero quien falleció en mayo de 1703 sin dejar descendencia y dando origen al más largo y complicado pleito ocurrido por la sucesión del estado de Villanueva del Fresno, la sentencia sobre la propiedad se dio en 1739 y la ganó el Conde de Montijo, desde 1954 el titulo de Villanueva del Fresno lo ostenta Dª María del Rosario Cayetana Fitz James Stuart y Silva Falcó y Gurtubay, Duquesa de Alba.

En el actual “Ejido del Castillo” se asentaba el recinto amurallado de la Villa. Ericeira lo describe así: “Estaba fabricada en una eminencia prolongada cercada de muralla antigua, rematada de una y otra parte por el Castillo, situado al naciente y que es la parte que mira a Badajoz.

Existía además el arrabal, de edificación dispersa. Se cree que lo componían dos núcleos principales: el más importante ocuparía aproximadamente algo más de la Encrucijada del Castillo y final de la calle de D. Hilario López, el otro estaría ubicado alrededor del Callejón que baja del Ejido del Castillo a unirse con el camino de las Vegas. En las proximidades de este segundo tenía el Marqués una quinta, localizada en los alrededores de la “Huerta de los Frailes” en esta quinta escribió en abril de 1.608 D. Francisco de Quevedo y Villegas “El sueño del Infierno”.

Juan B. Molés cita “La Quinta del Marqués se halla situada cerca del Convento de Nª Sª de la Esperanza” y se conoce por la tradición oral y los restos de edificación, que éste se alzaba en el cercado que separa dicha huerta con el terreno conocido como “Plazoleta del Convento”.

Al igual que las villas de cierta calidad tenía mesón, posada y un edificio que fue sinagoga (ubicado en la Aljama judia).

Además la Villa contaba con tres puertas: La Principal de la que arrancaba el hoy llamado “Callejón del Convento” para dirigirse al Convento Franciscano de Nª Sª de la Esperanza, de Morón con salida al Camino de Portugal, hoy de la Culebra; y la de Castilla, en cuyas cercanías se levantaba el núcleo más importante del arrabal, en la actualidad ocupados por los corrales del final de la calle D. Hilario López.

El Señor de la Villa D. Pedro Portocarrero contribuyó al descubrimiento de las Indias con 2 millones de maravedíes y 56 villanovenses.

En 1.500 se fundaron los Conventos del Santo Evangelio y el Convento de Nª Sª de la Esperanza con los Frailes Franciscanos, en él pasaba temporadas San Pedro de Alcántara.
Actualmente no hay ningún resto.

En la Guerra de la Independencia Portuguesa, las tropas de Mathias de Alburquerque se presentan el 8 de octubre de 1643 ante las puertas de la villa y tras 10 días de asedio, la guarnición de D. Francisco Geldres, se rinde el 18 de octubre de 1643.
Al perder interés para Portugal, fue abandonada, minada y volada en 1646.

Tras 25 años de abandono en 1.668 comienza la reconstrucción y repoblación de la Villa, para lo que llegaron desde los distintos Valles de Jerez, Santa Ana y Matamoros (las famosas nueve familias). Desde Fuente de Cantos adonde se trasladaron los archivos municipales en 1.640 (ante la inminente guerra) y desde los diversos pueblos de Portugal (Mourâo, Monsaraz, Moura ,etc).
Muchos de los que volvieron eran hijos de villanovenses (como el Capitán Canseco). A esta lista hay que añadir a aquellos que llegaron desde las colonias africanas de Portugal, como esclavos y que acabaron mezclándose con la población. Los hubo de raza negra pura, tinto, moreno y de origen morisco, elevando pronto el censo a 300 habitantes.

Al finalizar el Antiguo Régimen la localidad se constituye en municipio constitucional en la región de Extremadura, quedando integrada en el Partido Judicial de Olivenza.
En el censo de 1842 ya contaba con 404 hogares y 1606 vecinos. En 1960 alcanzó su cenit rozando los 7.000 habitantes, muy distantes de los 3.600 actuales.